Какова общая формула предельных альдегидов и кетонов. Химические свойства
1. Р. Окисления.
Альдегиды легко окисляются до карбоновых кислот. Окислителями могут служить гидроксид меди (II), оксид серебра, кислород воздуха:
Ароматические альдегиды окисляются труднее алифатических. Кетоны, как было сказано выше, окисляются труднее альдегидов. Окисление кетонов проводится в жестких условиях, в присутствии сильных окислителей. Образуются в результате смеси карбоновых кислот. Как отличить альдегиды от кетонов? Различие в способности к окислению служит основой качественных реакций, позволяющих отличить альдегиды от кетонов. Многие мягкие окислители легко реагируют с альдегидами, но инертны по отношению к кетонам. а) Реактив Толленса (аммиачный раствор оксида серебра), содержащий комплексные ионы +, дает с альдегидами реакцию «серебряного зеркала». При этом образуется металлическое серебро. Раствор оксида серебра готовят непо средственно пере д опытом:
Реактив Толленса окисляет альдегиды до соответствующих карбоновых кислот, которые в присутствии аммиака образуют аммонийные соли. Сам окислитель при этой реакции восстанавливается до металлического серебра. За тонкий серебряный налет на стенках пробирки, который образуется при этой реакции, реакция альдегидов с аммиачным раствором оксида серебра получила название реакции «серебряного зеркала». СН3-СН=O)+2OH->CH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O. Альдегиды также восстанавливают свежеприготовленный аммиачный раствор гидроксида меди (II), обладающий светло-голубой окраской (реактив Фелинга), до желтого гидроксида меди (I), который при нагревании разлагается с выделением ярко-красного осадка оксида меди (I). СН3-СН=О + 2Cu(ОН)2 - СН3СООН+2CuОН+Н2О 2CuOH->Cu2O+H2O
2. Р. Присоединения
Гидрирование - присоединение водорода.
Карбонильные соединения восстанавливаются до спиртов водородом, алюмогидридом лития, боргидридом натрия. Водород присоединяется по связи C=O. Реакция идет труднее, чем гидрирование алкенов: требуется нагревание, высокое давление и металлический катализатор (Pt, Ni):
3. Взаимодействие с вод ой.
4. Взаимодействие, со спиртами.
При взаимодействии альдегидов со спиртами могут образовываться полуацетали и ацетали. Полуацетали представляют собой соединения, в которых при одном атоме углерода содержится гидроксильная и алкоксильная группа. К ацеталям относят вещества, в молекулах которых содержится атом углерода с двумя алкоксильными заместителями.
Ацетали, в отличие от альдегидов, более устойчивы к окислению. Благодаря обратимости взаимодействия со спиртами их часто используют в органическом синтезе для « защиты» альдегидной группы.
4.Присоединение гидросульфитов.
Гидросульфит NaHSO3 тоже присоединяется по связи C=O с образованием кристаллического производного, из которого карбонильное соединение может быть регенерировано. Бисульфитные производные используются для очистки альдегидов и кетонов.
В результате поликонденсации фенола с формальдегидом в присутствии катализаторов образуются фенолформальдегидные смолы, из которых получают пластмассы - фенопласты (бакелиты). Фенопласты - важнейшие заменители цветных и черных металлов во многих отраслях промышленности. Из них изготавливается большое количество изделий широкого потребления, электроизоляционные материалы и строительные детали. Фрагмент фенолформальдегидной смолы показан ниже:
Исходными соединениями для получения альдегидов и кетонов могут быть углеводороды, галогенопроизводные, спирты и кислоты.
Применение карбонильных соединений
Формальдегид используется для получения пластмасс, например бакелита, дубления кож, дезинфекции, протравливания семян. Совсем недавно в нашей стране разработан метод получения полиформальдегида (-СН2-О-)n, который обладает высокой химической и термической устойчивостью.
Это ценнейший конструкционный пластик, способный во многих случаях заменить металлы. Ацетальдегид используют для получения уксусной кислоты и некоторых пластмасс. Ацетон применяется как исходное вещество для синтеза многих соединений (например, метилметакрилата, полимеризацией которого получают оргстекло); он используется также в качестве растворителя.
В молекулах альдегидов и кетонов отсутствуют атомы водорода, способные к образованию водородных связей. Поэтому их температуры кипения ниже, чем у соответствующих спиртов. Метаналь (формальдегид) — газ, альдегиды С 2 –C 5 и кетоны С 3 –С 4 — жидкости, высшие — твердые вещества.
Низшие гомологи растворимы в воде, благодаря образованию водородных связей между атомами водорода молекул воды и карбонильными атомами кислорода. С увеличением углеводородного радикала растворимость в воде падает.
Химические свойства
Для карбонильных соединений характерны реакции различных типов:
· присоединение по карбонильной группе;
· полимеризация;
· конденсация;
· восстановление и окисление.
Большинство реакций альдегидов и кетонов протекает по механизму нуклеофильного присоединения (A N) по связи С=О.
Реакционная способность в таких реакциях уменьшается от альдегидов к кетонам:
Это объясняется, главным образом, двумя факторами:
· углеводородные радикалы у группы С=О увеличивают пространственные препятствия присоединению к карбонильному атому углерода новых атомов или атомных групп;
· углеводородные радикалы за счет +I -эффекта уменьшают положительный заряд на карбонильном атоме углерода, что затрудняет присоединение нуклеофильного реагента.
I . Реакции присоединения
1. Присоединение водорода (восстановление ):
R-CH=O + H 2 t,Ni → R-CH 2 -OH (первичный спирт)
2. Присоединение циановодородной кислоты (синильной):
Эта реакция используется для удлинения углеродной цепи, а также для получения α-гидроксикислот R-CH(COOH)OH по схеме:
R-CH(CN)OH + H 2 O -> R-CH(COOH)OH + NH 3
CH 3 -CH=O + H-CN → CH 3 -CH(CN)-OH
CH 3 — CH (CN )- OH циангидрин –яд! в ядрах косточек вишен, слив
3. Со спиртами – получают полуацетали и ацетали:
Полуацетали
— соединения, в которых атом углерода связан с гидроксильной и алкоксильной (-OR) группами.
Взаимодействие полуацеталя с еще одной молекулой спирта (в присутствии кислоты) приводит к замещению
полуацетального гидроксила на алкоксильную группу OR’ и образованию ацеталя:
Ацетали — соединения, в которых атом углерода связан с двумя алкоксильными
(-OR) группами.
4. Присоединение воды :
5. Присоединение реактива Гриньяра (используется для получения первичных спиртов, кроме метанола):
R-X (р — р в диэтиловом эфире ) + Mg стружка → R-Mg-X ( реактив Гриньяра ) + Q
Здесь R – алкильный или арильный радикал; Х – это галоген.
HCH = O + CH 3 — Mg — Cl → CH 3 — CH 2 — O — Mg — Cl (присоединение)
CH 3 — CH 2 — O — Mg — Cl + H 2 O → CH 3 — CH 2 — OH + Mg (OH ) Cl (гидролиз)
6. Взаимодействие с аммиаком
II . Реакции окисления
1. Реакция серебряного зеркала – качественная реакция на альдегидную группу:
Кетоны не вступают в реакцию «серебряного зеркала». Они окисляются с трудом лишь при действии более сильных окислителей и повышенной температуре. При этом происходит разрыв С–С-связей (соседних с карбонилом) и образование смеси карбоновых кислот меньшей молекулярной массы.
2. Окисление гидроксидом меди( II ):
3. Альдегиды могут быть окислены до кислот бромной водой
III . Реакции замещения
Альдегиды и их химические свойства
Альдегидами называют такие органические вещества, в молекулах которых есть карбонильная группа, связанная, минимум, с одним атомом водорода и углеводородным радикалом.
Химические свойства альдегидов предопределяются в их молекуле наличием карбонильной группы. В связи с этим в молекуле карбонильной группы можно наблюдать реакции присоединения.
Так, например, если взять и пропустить пары формальдегида разом с водородом над разогретым никелевым катализатором, то произойдет присоединение водорода и формальдегид восстановиться в метиловый спирт. Кроме этого полярный характер данной связи порождает и такую реакцию альдегидов, как присоединение воды.
А теперь давайте рассмотрим все особенности реакций от присоединения воды. Следовало бы отметить, что к углеродному атому карбонильной группы, который несет частичный положительный заряд, благодаря электронной паре кислородного атома, добавляется гидроксильная группа.
При таком присоединении характерны следующие реакции:
Во-первых, происходит гидрирование и образуются первичные спирты RСН2ОН.
Во-вторых, происходит добавление спиртов и образование полуацеталей R-СН (ОН) – ОR. А в присутствии хлороводорода НСl, выступающего катализатором и при излишке спирта мы наблюдаем образование ацетали RСН (ОR)2;
В-третьих, происходит добавление гидросульфита натрия NаНSO3 и образуются производные гидросульфитных альдегидов. При окислении альдегидов можно наблюдать такие особенные реакции, как взаимодействие с аммиачным раствором оксида серебра (I) и с гидроксидом меди (II) и образование карбоновых кислот.
При полимеризации альдегидов характерны такие особенные реакции, как линейная и циклическая полимеризация.
Если говорить о химических свойствах альдегидов, следует упомянуть и реакцию окисления. К таким реакциям можно отнести реакцию «серебряного зеркала» и реакцию светофор.
Пронаблюдать за необычной реакцией «серебряного зеркала» можно, проведя в классе интересный опыт. Для этого вам понадобиться чисто вымытая пробирка, в которую следует налить несколько миллилитров аммиачного раствора оксида серебра, а потом к нему добавить четыре или пять капель формалина. Следующим этапом при проведении этого опыта нужно пробирку поместить в стакан с горячей водой и тогда вы сможете увидеть, как на стенках пробирки появляется блестящий слой. Это образовавшееся покрытие является осадком металлического серебра.
А вот так называемая реакция «светофор»:
Физические свойства альдегидов
Теперь давайте приступим к рассмотрению физических свойств альдегидов. Какими же свойствами обладают эти вещества? Следует обратить внимание на то, что ряд простых альдегидов являют из себя бесцветный газ, более сложные представлены в виде жидкости, а вот высшие альдегиды – это твердые вещества. Чем больше молекулярная масса альдегидов, тем выше температура кипения. Так, например, пропионовый альдегид достигает точки кипения при 48,8 градусов, а вот пропиловый спиртзакипает при 97,8 0С.
Если говорить о плотности альдегидов, то она меньше единицы. Так, например, уксусный и муравьиный альдегид имеет свойство неплохо растворяться в воде, а более сложные альдегиды имеют более слабую способность к растворению.
Альдегиды, которые относятся к низшему разряду, имеют резкий и неприятный запах, а твердые и нерастворимые в воде, наоборот характеризуются приятным цветочным запахом.
Нахождение альдегидов в природе
В природе, повсеместно встречаются представители различных групп альдегидов. Они присутствуют в зеленых частях растений. Эта одна из простейших групп альдегидов, к которым относится муравьиный альдегид СН2О.
Также встречаются альдегиды с более сложным составом. К таким видам относятся ванилин или виноградный сахар.
Но так как альдегиды обладают способностью легко вступать во всякие взаимодействия, имеют склонность к окислению и восстановлению, то можно с уверенностью сказать, что альдегиды очень способны к различным реакциям и поэтому в чистом виде они встречаются крайне редко. А вот их производные можно встретить повсеместно, как в растительной среде, так и животной.
Применение альдегидов
Альдегидная группа присутствует в целом ряде природных веществ. Их отличительной чертой, по крайней мере, многих из них, является запах. Так, например представители высших альдегидов, владеют различными ароматами и входят в состав эфирных масел. Ну и, как вам уже известно, такие масла присутствуют в цветочных, пряных и душистых растениях, плодах и фруктах. Они отыскали масштабное использование в производстве промышленных товаров и при производстве парфюмерии.
Алифатический альдегид СН3(СН2)7С(Н)=О можно найти в эфирных маслах цитрусовых. Такие альдегиды имеют запах апельсина, и применяется в пищевой промышленности, как ароматизатор, а также в косметике, парфюмерии и бытовой химии, в качестве отдушки.
Муравьиный альдегид – это бесцветный газ, который имеет резкий специфический запах и легко растворяется в воде. Такой водный раствор формальдегида еще называют формалином. Формальдегид очень ядовит, но в медицине его применяют в разбавленном виде в качестве дезинфицирующего средства. Его используют для дезинфекции инструментов, а его слабый раствор используют для обмывания кожи при сильной потливости.
Кроме того, формальдегид используют при дублении кожи, так как он имеет способности соединяться белковыми веществами, которые имеются в составе кожи.
В сельском хозяйстве формальдегид прекрасно зарекомендовал себя при обработке зерна перед посевными работами. Его применяют для производства пластмасс, которые так необходимы для техники и бытовых нужд.
Уксусный альдегид являет из себя бесцветную жидкость, которая имеет запах прелых яблок и легко растворяется в воде. Применяется он для получения уксусной кислоты и других веществ. Но так как он является ядовитым веществом, то может вызвать отравление организма или воспаление слизистых оболочек глаз и дыхательных путей.
К классу оксосоединений относятся органические вещества, содержащие группу >С=О, называемую карбонильной группой или карбонилом.
Если две валентности атома углерода карбонила заняты алкильными радикалами, оксосоединения называются кетонами:
Если две валентности атома углерода карбонила заняты алкильным радикалом и атомом водорода, оксосоединения называются альдегидами.
Кетоны и альдегиды называют также карбонильными соединениями.
Реакции альдегидов и кетонов весьма похожи, что и позволяет рассматривать их в общем классе оксосоединений. Общая формула гомологического ряда наиболее распространенных предельных алифатических альдегидов и кетонов одинакова: С n Н 2п О.
1. Номенклатура
а) Тривиальные названия альдегидов очень распространены, они связаны с тривиальными наименованиями кислот с тем же углеродным скелетом, в которые альдегиды легко переходят при окислении: муравьиный альдегид (формальдегид), уксусный альдегид (ацетальдегид), пропионовый, масляный, валериановый и т. д.
По номенклатуре ИЮПАК наличие альдегидной группы обозначается суффиксом -ал (-алъ):
Если альдегидная группа не входит в главную цепь из-за наличия старших групп, то она обозначается префиксом формил:
б)Названия простых кетонов обычно составляются из названий радикалов, связанных с карбонильной группой, и слова кетон:
Для названий более сложных кетонов используют суффикс -он (ИЮПАК):
При наличии более старшей группы кетонная группа обозначается префиксом оксо-:
2. Физические свойства
В молекуле любого альдегида или кетона в связи с большей электроотрицательностью атома кислорода по сравнению с углеродным атомом подвижные электроны π-связи в группе >С=0 сдвинуты в сторону атома кислорода. Этот сдвиг вызывает появление избыточной электронной плотности на атоме кислорода (δ-) и соответственное уменьшение электронной плотности на карбонильном атоме углерода (δ+), что вызывает в свою очередь смещение σ-электронов соседних углерод-углеродных связей:
Таким образом, альдегиды и кетоны - полярные вещества с избыточной электронной плотностью на атоме кислорода. Практически все химические реакции оксосоединений обусловлены таким распределением электронной плотности в молекуле.
Двойная связь С=0 является одновременно и более реак-ционноспособной и более прочной, чем связь С=С. Так, энергия связи С=О равна 750 кДж/моль, что заметно больше, чем удвоенная энергия связи С-О, равная 360 2 = 720 кДж/моль. В ряду связей С=С и С-С обратное соотношение. Энергия связи С=С (612 кДж/моль) заметно меньше, чем удвоенная энергия связи С-С (339 2 = 678 кДж/моль). Повышенная реакционная способность связи С=О по сравнению с С=С определяется различием в электроотрицательности атомов О и С. Высокая степень поляризации связи С=О и приводит к легкому присоединению к ней полярных соединений или ионов.
Так как в молекулах альдегидов и кетонов в отличие от спиртов нет подвижных атомов водорода, их молекулы не ассоциированы и температуры кипения их значительно ниже, чем соответствующих спиртов. В целом температура кипения кетонов немного выше, чем изомерных им альдегидов. Разветвление цепи вызывает закономерное понижение температуры кипения. Низшие члены ряда - ацетон, формальдегид, ацетальдегид - растворимы в воде, высшие альдегиды и кетоны хорошо растворимы в большинстве обычных органических растворителей (спирты, эфир и т. п.). Низшие альдегиды имеют резкий запах, у альдегидов с С 3 -С 6 весьма неприятный запах, высшие альдегиды обладают цветочными запахами и даже применяются в парфюмерии.
ОПРЕДЕЛЕНИЕ
Альдегиды – органические вещества, относящиеся к классу карбонильных соединений, содержащих в своем составе функциональную группу –СН = О, которая называется карбонильной.
Общая формула предельных альдегидов и кетонов C n H 2 n O. В названии альдегидов присутствует суффикс –аль.
Простейшие представители альдегидов – формальдегид (муравьиный альдегид) –СН 2 = О, ацетальдегид (уксусный альдегид) – СН 3 -СН = О. Существуют циклические альдегиды, например, циклогексан-карбальдегид; ароматические альдегиды имеют тривиальные названия – бензальдегид, ванилин.
Атом углерода в карбонильной группе находится в состоянии sp 2 -гибридизации и образует 3σ-связи (две связи С-Н и одну связь С-О). π-связь образована р-электронами атомов углерода и кислорода. Двойная связь С = О является сочетанием σ- и π-связей. Электронная плотность смещена в сторону атома кислорода.
Для альдегидов характерна изомерия углеродного скелета, а также межклассовая изомерия с кетонами:
СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН = О (бутаналь);
СН 3 -СН(СН 3)-СН = О (2-метилпентаналь);
СН 3 -С(СН 2 -СН 3) = О (метилэтилкетон).
Химические свойства альдегидов
В молекулах альдегидов имеется несколько реакционных центров: электрофильный центр (карбонильный атом углерода), участвующий в реакциях нуклеофильного присоединения; основный центр – атом кислорода с неподеленными электронными парами; α-СН кислотный центр, отвечающий за реакции конденсации; связь С-Н, разрывающаяся в реакциях окисления.
1. Реакции присоединения:
— воды с образованием гем-диолов
R-CH = O + H 2 O ↔ R-CH(OH)-OH;
— спиртов с образованием полуацеталей
CH 3 -CH = O + C 2 H 5 OH ↔CH 3 -CH(OH)-O-C 2 H 5 ;
— тиолов с образованием дитиоацеталей (в кислой среде)
CH 3 -CH = O + C 2 H 5 SH ↔ CH 3 -CH(SC 2 H 5)-SC 2 H 5 + H 2 O;
— гидросульфита натрия с образованием α-гидроксисульфонатов натрия
C 2 H 5 -CH = O + NaHSO 3 ↔ C 2 H 5 -CH(OH)-SO 3 Na;
— аминов с образованием N-замещенных иминов (основания Шиффа)
C 6 H 5 CH = O + H 2 NC 6 H 5 ↔ C 6 H 5 CH = NC 6 H 5 + H 2 O;
— гидразинов с образованием гидразонов
CH 3 -CH = O + 2 HN-NH 2 ↔ CH 3 -CH = N-NH 2 + H 2 O;
— циановодородной кислоты с образованием нитрилов
CH 3 -CH = O + HCN ↔ CH 3 -CH(N)-OH;
— восстановление. При взаимодействии альдегидов с водородом получаются первичные спирты:
R-CH = O + H 2 → R-CH 2 -OH;
2. Окисление
— реакция «серебряного зеркала» — окисление альдегидов аммиачным раствором оксида серебра
R-CH = O + Ag 2 O → R-CO-OH + 2Ag↓;
— окисление альдегидов гидроксидом меди (II), в результате которого выпадает осадок оксида меди (I) красного цвета
CH 3 -CH = O + 2Cu(OH) 2 → CH 3 -COOH + Cu 2 O↓ + 2H 2 O;
Эти реакции являются качественными реакциями на альдегиды.
Физические свойства альдегидов
Первый представитель гомологического ряда альдегидов – формальдегид (муравьиный альдегид) – газообразное вещество (н.у.), альдегиды неразветвленного строения и состава С 2 -С 12 – жидкости, С 13 и длиннее – твердые вещества. Чем больше атомов углерода входит в состав неразветвленного альдегида, тем выше его температура кипения. С увеличением молекулярной массы альдегидов увеличиваются значения величин их вязкости, плотности и показателя преломления. Формальдегид и ацетальдегид способны смешиваться с водой в неограниченных количествах, однако, с ростом углеводородной цепи эта способность альдегидов снижается. Низшие альдегиды обладают резким запахом.
Получение альдегидов
Основные способы получения альдегидов:
— гидроформилирование алкенов. Эта реакция заключается в присоединении СО и водорода к алкену в присутствии карбонилов некоторых металлов VIII группы, например, октакарбонилдикобальта (Cо 2 (СО) 8) Реакция проводится при нагревании до 130С и давлении 300 атм
СН 3 -СН = СН 2 + СО +Н 2 →СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН = О + (СН 3) 2 СНСН = О;
— гидратация алкинов. Взаимодействие алкинов с водой происходит в присутствии солей ртути (II) и в кислой среде:
НС≡СН + Н 2 О → СН 3 -СН = О;
— окисление первичных спиртов (реакция протекает при нагревании)
СН 3 -СН 2 -ОН + CuO → CH 3 -CH = O + Cu + H 2 O.
Применение альдегидов
Альдегиды нашли широкое применение в качестве сырья для синтеза различных продуктов. Так, из формальдегида (крупнотоннажное производство) получают различные смолы (фенол-формальдегидные и т.д.), лекарственные препараты (уротропин); ацетальдегид — сырье для синтеза уксусной кислоты, этанола, различных производных пиридина и т.д. Многие альдегиды (масляный, коричный и др.) используют в качестве ингредиентов в парфюмерии.
Примеры решения задач
ПРИМЕР 1
Задание | Бромированием С n H 2 n +2 получили 9,5 г монобромида, который при обработке разбавленным раствором NaOH превратился в кислородсодержащее соединение. Пары его с воздухом пропущены над раскаленной медной сеткой. При обработке образовавшегося при этом нового газообразного вещества избытком аммиачного раствора Ag 2 O выделилось 43,2 г осадка. Какой углеводород был взят и в каком количестве, если выход на стадии бромирования 50%, остальные реакции протекают количественно. |
Решение |
Запишем уравнения всех протекающих реакций:
C n H 2n+2 + Br 2 = C n H 2n+1 Br + HBr; C n H 2n+1 Br + NaOH = C n H 2n+1 OH + NaBr; C n H 2n+1 OH → R-CH = O; R-CH = O + Ag 2 O → R-CO-OH + 2Ag↓. Осадок выделившийся в последней реакции – это серебро, следовательно, можно найти количество вещества выделившегося серебра: M(Ag) = 108 г/моль; v(Ag) = m/M = 43,2/108 = 0,4 моль. По условию задачи, после пропускания вещества полученного в реакции 2 над раскаленной металлической сеткой образовался газ, а единственный газ –альдегид – это метаналь, следовательно, исходное вещество – это метан. CH 4 + Br 2 = CH 3 Br + HBr. Количество вещества бромметана: v(CH 3 Br) = m/M = 9,5/95 = 0,1 моль. Тогда, количество вещества метана, необходимое для 50% выхода бромметана – 0,2 моль. М(CH 4) = 16 г/моль. Следовательно масса и объем метана: m(CH 4) = 0,2×16 = 3,2 г; V(CH 4) = 0,2×22,4 = 4,48 л. |
Ответ | Масса метана — масса 3,2 г, объем метана-4,48 л |
ПРИМЕР 2
Задание | Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: бутен-1 → 1-бромбутан + NaOH → А – Н 2 → В + OH → С + HCl → D. |
Решение |
Для получения 1-бромбутана из бутена-1 необходимо провести реакцию гидробромирования в присутствии пероксидных соединений R 2 O 2
(реакция протекает против правила Марковникова):
CH 3 -CH 2 -CH = CH 2 + HBr → CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 Br. При взаимодействии с водным раствором щелочи 1-бромбутан подвергается гидролизу с образованием бутанола-1 (А): CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 Br + NaOH → CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 OH + NaBr. Бутанол-1 при дегидрировании образует альдегид – бутаналь (В): CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 OH → CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH = О. Аммиачный раствор оксида серебра окисляет бутаналь до аммонийной соли – бутирата аммония (С): CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH = О + OH →CH 3 -CH 2 -CH 2 -COONH 4 + 3NH 3 + 2Ag↓ +H 2 O. Бутират аммония при взаимодействии с соляной кислотой образует масляную (бутановую) кислоту (D): CH 3 -CH 2 -CH 2 -COONH 4 + HCl → CH 3 -CH 2 -CH 2 -COOH + NH 4 Cl. |